「MediaMonkey」は、foobarほどシンプルじゃないけどfoobarより初心者向けで、Songbirdより軽いという音楽ライブラリ管理ソフトです。今回のアップデートで、iPhone/iPod touchとの同期に対応したそうです。（iTunesのインストール必須。）
試しにiTunesライブラリを読み込んでみたところ、songbirdよりも早く処理してくれましたが、プレイリストは反映されませんでした。拡張機能で色々自分好みにカスタマイズ（winamp用のプラグインも）できるので、そういうのが好きな人にはいいかも知れません。
iPodユーザーとしては、iTunesから乗り換えるまでは至らず。iPod以外の海外DAPのような、特に転送ソフトに制限がないタイプを使っているならオススメ。かも。
[ MediaMonkey ]
ShoutCast機能はWinampのようにサイトを表示するだけですが、Songbirdのような方式だとALL検索が出来ないのでこれがベストかと思います。ShoutCast、たまにするエンコード専用としてインストールしておいても損はありません。
Download LAME MP3 Encoderから落とした中にある「lame_enc.dll」を、最初から入っているものに上書きすれば、オーディオ形式の変換でmp3の制限回数が無くなります。
